是日美混血,其父是一名美國(guó)軍人(在朝鮮戰(zhàn)爭(zhēng)中戰(zhàn)死)。草刈沒(méi)讀完高中,就被星探相中后離開家鄉(xiāng)來(lái)到東京,成為資生堂的專屬模特。他曾經(jīng)為“MG5”等男性美容用品做廣告,憑借其養(yǎng)眼的外形和輕快的語(yǔ)調(diào)很快贏得了大人氣。
模特合同期滿之后,草刈決定進(jìn)軍演藝界。他進(jìn)入野中真里子開的演員培訓(xùn)所“野中塾”學(xué)習(xí)演戲,磨煉自己的演技。1974年,草刈出演了電影《卑彌呼》,正式出道。就在同一年,草刈邂逅了自己年輕時(shí)代的代表作——電影《沖田總司》,他在片中飾演幕末新選組的名劍士沖田總司。歷史上英年早逝的沖田總司其實(shí)并非美男子,以往的影視作品也不會(huì)刻意找?guī)浉鐏?lái)出演此角,而草刈的出演從此在人們心中留下了“沖田總司即美男子”的印象。除了這兩部片子,這一年草刈還演了三部電影,這樣高的活躍度為他贏得了1975年“黃金飛翔獎(jiǎng)”(eland’or)的新人獎(jiǎng)。
1985年~1986年在NHK拍攝的時(shí)代劇《真田太平記》中出演男主角、有“日本第一武士”之稱的真田幸村。
由于天生稟賦的西洋風(fēng)氣質(zhì),他的角色多為具有貴族相的人物或是大實(shí)業(yè)家。在觀眾們心目中,草刈是天生的美男子,而他則一直在嘗試突破自己的“美型”框框,開始塑造搞笑的喜劇角色或者具有怪僻的配角,努力拓寬戲路。他的主要代表作有電影《復(fù)活之日》、《骯臟英雄》,電視劇《花之亂》、《手機(jī)刑事》等。
2019年,出演三谷幸喜執(zhí)導(dǎo)電影《失憶了!》飾演邪惡的官房長(zhǎng)官。
1988年,草刈正雄和交往了十年的模特大冢悅子結(jié)婚。兩人育有兩個(gè)女兒和一個(gè)兒子。如今,草刈的小女兒草刈麻有也進(jìn)入了演藝圈。2007年,麻有和老爸搭檔在喜劇片《0093女王陛下的草刈正雄》中扮演一對(duì)父女。2015年2月,草刈正雄的長(zhǎng)子在東京涉谷的公寓墜樓身亡。
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